水杨醛✍️

水杨醛（salicylaldehyde），分子式C7H6O2，分子量122.12，无色澄清油状液体，有苦杏仁气味和焦灼味，熔点7℃，沸点196～197℃、93℃（3325Pa），相对密度1.167，折光率1.5735，在己烷中UVλmax257、324nm。水杨醛能溶于醇、醚和苯，微溶于水，化学性质活泼，可发生取代、缩合、氧化、维提希（Wittig）反应等。水杨醛由酚钠、氯仿和氢氧化钠共热而得。水杨醛用于制香料，检验、铜及杂醇油与类的恶臭，用于有机合成。

理化性质

物理性质

外观与性状：无色澄清油状液体，有焦灼味及杏仁气味。

CAS号 90-02-8

熔点(℃)：1~2

相对密度（水=1）：1.17

沸点(℃)：197

分子式：CHO

分子量：122.12

饱和蒸气压(kPa)：0.13(33℃)

燃烧热(kJ/摩尔)：3328.9

闪点(℃)：76

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。

化学性质

能与蒸气一同挥发。遇三氯化铁显紫色。与硫酸作用呈橘红色，与金属离子可形成有色环配位化合物。还原时生成水杨醇。

作用与用途

水杨醛是一种香料，也是用途极广的有机合成中间体。在药物合成中常用于合成水杨烟（Salinazid）、苯溴马隆（Benzbromarone）和醋胺苯恶酮等。

制备

由苯酚和三氯甲烷在氢氧化钠中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与三氯氧磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨卤催化还原制得。

危险属性

危险品标志 Xn

危险类别码 21/22-36/38-68-36/37/38-20/21/22

安全说明 26-36/37-36/37/39-36

危险品运输编号 3082

WGK Germany 2

RTECS号 VN5250000

F 8-10-23

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup II

毒害物质数据 90-02-8(Hazardous Substances Data)

合成方法

1.将苯酚和过量的氢氧化钠混合，配成酚钠溶液，加热至60～65℃，缓缓加入三氯甲烷，反应最初为紫色，渐渐转为橙红色，反应完毕后，将过剩的氯仿用水蒸气蒸出，生成的水杨醛钠盐经酸中和后，再通水蒸气蒸出水杨醛即可。

2.将邻甲苯酚与三氯氧磷混合后，在一定温度下反应，生成磷酸三邻甲苯酚。然后通入氯气至生成α- α -二氯衍生物为止，最后，经水解蒸馏得高收率，高含量的水杨醛产品。主要反应如下：

3. 水杨法，即水杨苷（或水杨醇）在铂或钯催化剂的存在下，空气氧化制得。也可由苯酚作起始原料制备。反应式如下：

主要用途

1.主要用于生产香豆素，配制紫罗兰香料，还可用作杀菌剂。肼的检定，的光度测定。镍与钴的萃取分离。镍、铜、铁、钯和钒的沉淀剂。溶剂、香料及有机合成中间体。 2.水杨醛有良好的杀菌效果，在工业循环冷却水和油田回注水等水处理中用作杀菌剂。在油品香料中用作防腐杀菌剂。当使用浓度为50mg/L时，可杀灭60%的铁细菌，85%的硫酸盐还原菌。用于水处理一般用量为50～100Mg/L。使用浓度应在其水溶范围之内，可直接投加。 3.用作分析试剂、香料、汽油添加剂及用于有机合成。

安全信息

风险术语

R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。

安全术语

S26:In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of 液态水 and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear Suitable protective clothing， gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

系统编号

CAS号：90-02-8

MDL号：MFCD00003317

EINECS号：201-961-0

RTECS号：VN5250000

BRN号：471388

PubChem号：24845444

毒理学数据

1.急性毒性 LD50：520mg/kg（大鼠经口）；3000mg/kg（兔经皮）

2.刺激性家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.88

2、摩尔体积（m3/mol）：99.5

3、等张比容（90.2K）：267.3

4、表面张力（dyne/cm）：52.0

5、极化率（10-24cm3）：13.83

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：5

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、重原子数量：9

8、表面电荷：0

9、复杂度：101

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量： 0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

生态学数据

1.生态毒性 IC50：1.6~4.9mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性暂无资料

3.非生物降解性暂无资料

4.其他有害作用该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

性质与稳定性

1.稳定性稳定

2.禁配物强氧化剂、强酸、强碱

3.聚合危害不聚合